雲林縣本屆是上屆原班人馬的二度對決，雖然民進黨在2004之後長期在一對一的首長型選舉中在雲林都能取得優勢，但因為雲林也是張榮味家族長期深入經營的地盤，如果對決的對手是張家推出的人選，民進黨也是難言必勝。
表一: 歷屆雲林縣單一席次選舉
| KMT | 票數 | 得票率 | 選舉 | DPP | 票數 | 得票率 |
| 連 戰 | 159,906 | 39.68% | 2004總統 | 陳水扁 | 243,129 | 60.32% |
| 許舒博 | 167,690 | 44.48% | 2005縣長 | 蘇治芬 | 201,192 | 53.37% |
| 馬英九 | 187,705 | 48.46% | 2008總統 | 謝長廷 | 199,558 | 51.53% |
| 吳威志 | 121,832 | 34.63% | 2009縣長 | 蘇治芬 | 229,958 | 65.36% |
| 馬英九 | 159,891 | 41.67% | 2012總統 | 蔡英文 | 214,141 | 55.81% |
| 張麗善 | 175,862 | 43.02% | 2014縣長 | 李進勇 | 232,900 | 56.97% |
| 116,108 | 34.12% | 2016立委 | 208,492 | 61.27% | ||
| 朱立倫 | 86,047 | 24.93% | 2016總統 | 蔡英文 | 218,842 | 63.40% |
或許有人以為雲林很綠，但民進黨一直到2005才拿到雲林縣的執政權，在西部各縣市中除了苗栗之外，其實雲林才是最後一個被民進黨攻下的縣市，90年代初期民進黨的發展是以城市為主，雲嘉地區民進黨有一定的支持基礎，但就是三成左右，1999時任雲林縣長的蘇文雄病逝，該次補選張榮味以無黨參選，形成三強鼎立，民進黨其實在那次補選就有機會拿下雲林，但最後關頭阿扁選擇不跟張榮味硬幹，以期保留在總統選舉爭取支持的空間，最後讓張榮味以不到一萬票差距勝出，張榮味連任兩屆之後張家人並未參加2005的縣長選舉，且在該次選舉採開放的態度，也讓蘇治芬有機會代表民進黨首次插旗雲林，原本許多人認為蘇治芬可能只是一任縣長，因為大家都知道下一屆張榮味的妹妹張麗善會出來，蘇治芬可能還是難以撼動張家的勢力，2008之後民進黨僅剩七席縣市長，27席立委，國民黨其實也未嘗不想趕盡殺絕，讓台灣成為新加坡式的一黨獨大民主政體，也技術性運用司法等手段對民進黨檯面上僅存有實力的政治人物進行壓迫。
蘇治芬就曾被以收賄為由被檢方羈押，筆者是覺得當年蘇治芬的應對和操作非常得宜，首先拒絕交保，以悲劇英雄的姿態高舉被銬的雙手微笑入監，這個畫面透過新聞傳出來，輿論就整個反轉了，講真的，台灣人大家心知肚明道德感沒有那麼高，貪汙這種事情真真假假老百姓也不是真的很在意，阿扁之所以從政治金童變成後來的光景，和他本人的政治性格有關，蘇治芬首任任期內的聲望和滿意度都是不錯的，因此當年這個司法的動作不僅沒有弄掉蘇治芬，反而讓她聲望漲停板，2009選舉張麗善直接就放棄不選展望下次了，馬英九找了一個雲科大的教授吳威志想打學者形象牌，得票直接探底，蘇治芬該年的得票率65.36%至今也還是民進黨的紀錄，但張麗善的算盤撥得精，想說避開蘇治芬的鋒銳，後面民進黨的接班人應該強不過蘇治芬，這個政治盤算完全沒有錯，但漏算的是柯P在2014所帶來的全國性效應，本來民進黨不論李進勇或是李應元，實力都不如蘇治芬，儘管雲林還是民進黨較佔優勢，張家應該還是可以打成五五波，碰上柯P海嘯，張麗善就算閃過了蘇治芬，上屆還是以近六萬票的明顯差距不敵李進勇，而2016的立委選舉國民黨兩個選區的得票更是再創新低，僅拿到11萬多票，就算不看朱立倫的得票，國民黨2016在雲林還是選到崩盤了。
表二: 2004總統大選雲林縣基本盤模型
| 藍 | 綠 | |
| 得票率 | 40% | 60% |
| 基本盤 | 36% | 42% |
雲林的基本盤大約是藍36:綠42:中間22，2004的分水嶺奠定綠地從嘉義往北推升一個縣市來到雲林的基礎，但因為張家堅實的地方實力，民進黨在雲林的執政也一直沒有南部縣市來得穩固，之前也不少媒體認為蘇治芬任滿之後雲林應該還是張家的天下，本來蘇治芬比較偏好的接班人是黨內同屬謝系的李應元，李應元是蘇治芬任內的副縣長，也在蘇治芬羈押期間代理縣長職務，甚至有傳出蘇治芬本來只做一任就要交棒給李應元，只是因為司法的事件反讓她聲望太強，不選連任也說不過去，但李進勇在蘇治芬的案件中擔任辯護律師角色，在2012立委選舉中出來扛海線選區，與張榮味女兒張嘉郡正面對決，差點選贏，讓他反而累積了比較高的聲望與能量，也讓李進勇能在初選中擊敗李應元，代表民進黨出戰，筆者其實一直蠻欣賞李應元這位政治人物，先撇開子不子彈的問題，228手牽手活動的成功無疑也是2004選戰的關鍵之一，比較可惜的是他也是屬於和謝長廷同類型，比較難聚集人氣的政治人物，也使他註定就與百里侯的位置無緣，不論2005台北縣長，乃至2014雲林縣長，他都無法跨過黨內那關，代表民進黨出馬競選。
李進勇在此前也曾在1997因為國民黨分裂選上過一屆基隆市長，不過雲林的幅員和規模都較基隆大，卻是十足的窮縣，除非天災或重大事故，能吸引的媒體目光也少，但李進勇的施政滿意度大抵來說還是維持在前段班，比較大的隱憂是他上任後反而與前任的蘇治芬失和，今年李進勇獲得民進黨提名競選連任，蘇治芬還酸了一句"會在遠方給予祝福"，不過蘇治芬在雲林拉拔上來的人，包括山線立委劉建國和縣長李進勇，後來都與蘇漸行漸遠，或許蘇治芬本人也有一些太過強勢的問題吧！
表三: 2018雲林縣長選舉分齡得票推估
| 年齡 | 人數 | 選票 | 張麗善 | 李進勇 | 其他 |
| 20-29 | 89,963 | 64,773 | 27,853 | 35,625 | 1,295 |
| 30-39 | 100,807 | 72,581 | 29,032 | 42,097 | 1,452 |
| 40-49 | 103,254 | 74,343 | 31,967 | 40,889 | 1,487 |
| 50-59 | 105,909 | 76,254 | 34,315 | 40,415 | 1,525 |
| 60-69 | 83,012 | 59,769 | 26,896 | 31,677 | 1,195 |
| 70- | 84,465 | 60,815 | 27,367 | 32,232 | 1,216 |
| 合計 | 567,410 | 408,535 | 177,429 | 222,935 | 8,171 |
| 得票率 | 43.43% | 54.57% | 2.00% |
表四: 2018雲林縣長選舉分齡得票率推估
| 年齡 | 張麗善 | 李進勇 | 其他 |
| 20-29 | 43% | 55% | 2% |
| 30-39 | 40% | 58% | 2% |
| 40-49 | 43% | 55% | 2% |
| 50-59 | 45% | 53% | 2% |
| 60-69 | 45% | 53% | 2% |
| 70- | 45% | 53% | 2% |
雲林縣土地不適農作，沃田較少，不像鄰近彰化或嘉南平原是農業大縣，雲林只能依靠養殖畜牧或工業為產業基礎，這也是如六輕等排碳量較高的工廠選址於雲林的原因之一，畢竟地方需要就業機會，但根據教育統計顯示，雲林也是每年考取台大人數最少的縣市之一，這顯示收容了這些高排碳的產業，雲林依然貧窮、弱勢、機會不均等，城鄉差距是全世界在都市化的社會中都必須面對的課題，政府能做的，是維持教育機會的均等，不因地域而不同，台灣政府不是沒有在處理這個問題，只是手法太過鄉愿，多年前希望以繁星計畫讓鄉村子弟不在離鄉背井負笈他鄉，筆者一直非常不以為然，當然，這不是雲林縣長可處理的範疇，點到為止。
儘管整體環境對民進黨有些不利，但李進勇四年整體表現不惡，且基本盤還是有一些優勢，筆者預估雲林的選舉結果約是55:45的局面，李進勇可以四萬多票左右差距連任成功。
(照片來源: 自由時報、三立新聞網)
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